Органические молекулы, состоящие в основном из углерода, характеризуются особой формой и расположением атомов. Молекулы, известные как олефины, имеют двойные связи, или алкены, между двумя атомами углерода. Атомы и все, что с ними связано, обычно лежат в одной трехмерной плоскости. Молекулы, которые отклоняются от этой геометрии, встречаются редко, пишет Phys.org.
Правило, о котором идет речь, известно в учебниках как правило Бредта. Оно было опубликовано в 1924 году и гласит, что молекулы не могут иметь двойную углерод-углеродную связь в кольцевом соединении мостиковой бициклической молекулы. Двойная связь в таких структурах имела бы искаженные, скрученные геометрические формы, которые отличаются от жесткой геометрии алкенов, описываемой в учебниках.
Олефины полезны в фармацевтических исследованиях, но правило Бредта ограничивает количество синтетических молекул, которые ученые могут представить себе для их получения, и препятствует возможному применению их в разработке лекарств.
Ученые Калифорнийского университета описали, как получить несколько видов молекул, которые нарушают правило Бредта — антибредтовские олефины (АБО). Работа специалистов поможет химикам найти практические способы их получения и использования в реакциях.
В рамках эксперимента ученые обработали молекулы, называемые силил (псевдо)галогенидами, источником фтора, чтобы вызвать реакцию элиминации, в результате которой образуются АБО. Поскольку АБО крайне нестабильны, в их состав был включен другой химикат, который может «захватывать» нестабильные молекулы АБО и давать продукты, которые можно выделить. Вывод: AБO можно генерировать и захватывать для получения структур, имеющих практическую ценность.
«В фармацевтической промышленности наблюдается большой интерес к разработке химических реакций, которые дают трехмерные структуры, подобные нашей, поскольку их можно использовать для открытия новых лекарств. Наше исследование показывает, что вопреки столетнему общепринятому мнению, химики могут производить и использовать антибредтовские олефины для производства продукции с добавленной стоимостью», — заключают специалисты.
Ранее ученые придумали, как продлить срок службы цинк-ионных батареек. Инновация открывает перспективы для создания долговременных и экономически выгодных систем хранения энергии.