Действие игры происходит в странном маленьком городке Тимблвид Парк (старый отель, заброшенный парк развлечений, самая большая в штате фабрика по производству подушек). Действие будет переключаться между различными героями — парой детективов, внезапно разбогатевшей наследницей, безработным клоуном и страдающим амнезией постояльцем на 13 этаже гостиницы. Точка пересечения всех сюжетных линий — труп, обнаруженный в протекающей через город реке.
Многие игры Гилберта (Maniac Mansion, Day of the Tentacle, The Cave) отличает мастерская интеграция в сюжет множества разношерстных персонажей, хотя более известными являются его своеобразный юмор, проявляющийся в диалогах (вербальное фехтование в серии Monkey Island) и обращении с предметами (хомячок и микроволновка в Maniac Mansion).
Также в работе над Thimbleweed Park принимает участие со-разработчик Maniac Mansion Гэри Уинник, и в целом игра должна быть «как с дискеты с новым квестом LucasArts, обнаруженной в ящике стола». Стоить игра на ПК должна порядка 20 долларов (911 рублей по курсу), цена на мобильных платформах пока не обсуждалась.