Прогулка по доске — популярный в XVIII веке вид казни, в котором связанному осужденному предлагали пройти по выдвинутой за борт корабля деревяшке (см. в фильме «Пираты Карибского моря»; в идеале казнимый не просто тонул, но еще и съедался при этом акулами). Это первое внедренное в нелегитимные версии календаря пиратское событие.
При этом Андервуд говорит, что понимает мотивацию пиратов и в принципе не против воровства своего приложения. «Я понимаю, что многие люди просто хотят потестировать календарь прежде, чем тратить на него деньги. Но на этот случай у Today Calendar есть бесплатная версия с рекламой...». «Я также понимаю, что большинство укравших мое приложение пользователей все равно не стали бы его покупать, так что я не то чтобы теряю 85% доходов». Но по мнению Андервуд, платная версия Today Calendar стоит своей высокой цены — хотя бы потому, что обновляется три раза в неделю.
Тратить время на DRM и прочие серьезные антипиратские меры он не собирается — вместо этого календарь каждый четверг будет бомбардировать заподозренных в воровстве пользователей новыми событиями из пиратской жизни и предупреждениями вроде «Это тебе за пиратство, матрос!». Андервуд надется, что рано или поздно пират устанет и либо купит Today Calendar, либо удалит приложение.